Représentation des molécules - correction des exercices

Exercice 3 page 294 :

Exercice 4 page 294 :

Conformères du 2-bromoéthan-1-ol

  Cram

                                                                                                     

 Newman

Exercice 5 page 294 :

a)CH₃-C^*HBr-CH₂-Br

b) CH₂Br-CHBr-CH₂-Br : pas de carbone asymétrique

c)CH₃-C^*HBr-C^*H(OH)-CH₃

d)CH₃-CH₂-C^*HCl-CH₃ .

Exercice 6 page 294 :

Exercice 7 page 294 :

-la première n'est pas chirale (pas de carbone asymétrique)

-la seconde est chirale : 1 carbone asymétrique

-la troisième possède deux carbones asymétriques et elle ne présente pas de symétrie : elle est chirale .

Exercice 8 page 295 :

a)

 

b)

c)

Exercice 9 page 295 :

a/les deux diastéréoisomères du 1,2-dichloroéthène :

           (E)                                (Z)

b/les deux diastéréoisomères du but-2-ène

c)b/les deux diastéréoisomères du 3-méthylpent-2-ène

d)pas de diastéréoisomères pour le 2-méthylpent-2-ène

e)

f)diastéréoisomères de l'aldéhyde cinnamique

Exercice 10 page 295

a/ Énantiomères car images l’une de l’autre dans un miroir

b. Diastéréoisomères.

c. Énantiomères.

d. Énantiomères.

Exercice 11 page 295 :

a)formule semi-développé : HOOC-CH₂-CH(NH2)-COOH

formule topologique:

b)La carbone asymétrique est celui qui porte le groupe NH₂

les énantiomères :

Exercice 12 page 295 :

a/ 1-chloroéthan-1-ol : un atome de carbone asymétrique, c’est une molécule chirale.

b/ 2-chloroéthane-1-ol : pas d’atome de carbone asymétrique , molécule non chirale

c/(Z)-2-méthoxybut-2-ène : pas de carbone asymétrique, molécule non chirale.

Exercice 13 page 295 :

a/Phrase 1 du document 1 : « Les propriétés pharmacologiques de deux énantiomères peuvent être très différentes. »

Informations du doc 2 : « L’activation d’un récepteur ne peut se faire que par une molécule ayant des affinités pour lui et qui se fixera à lui. »

Cela signifie qu'un récepteur ne peut être activé que par l'énantiomère dont la géométrie est compatible avec la sienne.

b. Un composé « énantiopur » ne contient qu’un seul énantiomère d’une molécule chirale.

c. Un mélange racémique contient les deux énantiomères en proportions égales. Considérant deux récepteurs , chacun étant spécifique à un énantiomère , si l'un des récepteurs ne doit pas être activé on comprend aisément que la présence de l'énantiomère correspondant serait fort malvenue. Il faut par conséquent , dans ce cas utiliser un énantiopur .