TP CO5 QUELQUES MOLECULES EN CHIMIE ORGANIQUE

 

I/La liaison de covalence

a)Représentation de Lewis d'un atome :

On ne représente que les électrons de la dernière couche

exemples :

hydrogène chlore

l'hydrogène a un seul électron , le chlore a 7 électrons sur sa dernière couche

b)Représentation de Lewis d'une molécule

Souvent , les atomes s'associent de façon à ce que leur dernière couche ait 8 électrons (règle de l'octet) .

exemples : ( ) ( )

                   HCl                                                                H2O

Deux électrons qui s'associent pour établir une liaison entre deux atomes constituent une liaison de covalence . Un liaison de covalence est généralement représentée par un trait .

Parfois , des atomes peuvent être liés par deux liaisons de covalence (liaison double) ou trois liaisons de covalence (liaison triple) . Le nombre et la nature des liaisons ont des conséquences sur la géométrie des molécules .

c)Valence de quelques éléments chimiques

* Le carbone (C): tétravalent (4 liaisons de covalence)

* L'hydrogène (H): monovalent (1 liaison de covalence)

* L'oxygène (O): divalent (deux liaisons de covalence)

* L'azote (N) : trivalent (trois liaisons de covalence)

II/Objectif du TP

Il s'agit de construire quelques molécules simples :

* En utilisant les modèles moléculaires .

* En utilisant un logiciel de stéréochimie .

Ces molécules devront être représentées sur votre feuille (formule développée plane et représentation spatiale).

III/Quelques alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures . Ils ont pour formule brute CnH2n+1

a)Le méthane : CH4

Sa formule développée plane est

Lancer le logiciel de stéréochimie STER416 qui se trouve dans le dossier LOGICIELS (double-click)

Construire la molécule avec le logiciel :

* Construction/ajouter-remplacer

*Sélectionner l'élément carbone - ok

*Cliquer sur l'extrêmité d'une liaison

*Sélectionner l'élément C ou H - ok ............

La molécule s'affiche à l'écran (modèle éclaté) . En bas à droite de la fenêtre active , dans la partie "FONCTIONS DU POINTAGE" :

*Cliquer sur la case à cocher Pivoter ( image ci-dessus)

*Amener la main commandée avec la souris sur l'un des atomes d'hydrogène et en maintenant le bouton gauche de la souris enfoncé faire pivoter la molécule pour l'amener dans une position qui soit à votre convenance .

Q1)Dessinez la molécule affichée à l'écran sur votre feuille . Cette molécule est t-elle plane ?

Q2)Construisez la molécule en utilisant la boite de modèles moléculaires dont vous disposez

Les modèle utilisé jusqu'ici pour représenter la molécule est de type ECLATE : Ce type de modèle met en évidence les liaisons au sein de la molécule et les angles entre ces liaisons .

Le modèle COMPACT permet de mettre plutôt en évidence l 'encombrement de la molécule .

On peut passer du modèle éclaté au modèle compact et vice-versa en cliquant comme indiqué ci-après :

b)Ethane :C2H6

Q3)Sachant que le carbone est tétravalent et l'hydrogène monovalent , représentez sur votre feuille la formule développée plane de l'éthane.

A partir du logiciel :

Effacer la molécule de méthane :

Construction/Remettre à zéro

Répondre NON à la qustion "Enregistrer le document" / O

Dans la partie "FONCTIONS DE POINTAGE" s'assurer que la case à cocher "Ajouter/remplacer" est bien cochée.

Tot est prêt pour construire alors une nouvelle molécule .

Q4)Construisez la molécule d'éthane avec le logiciel . Faites la pivoter . Représentez la sur votre copie . La molécule est-elle plane ?

Q5)Construisez la molécule d'éthane en utilisant la boite de modèles moléculaires .

c)Le pentane C5H12

Q6)Question identique à Q3 en remplaçant "éthane" par "pentane"

Q7) et Q8) :voir Q4 et Q5 en remplaçant chaque fois "éthane" par "pentane"

IV/Fonction alcool :

a)Définition :

Un alcool est un composé organique qui comporte un groupe hydroxyle -OH fixé sur un carbone à structure tétraédrique (type méthane)

b)L'éthanol et le 2-méthyl propan-1-ol

Les formules semi-développées planes de ces deux molécules sont respectivement :

Q9)Représentez sur votre feuille les formules développées planes de ces molécules.

Q10)Construire ces molécules avec le logiciel et en utilisant la boite de modèles moléculaires . Représentez les sur votre copie .

V/La fonction aldéhyde et la fonction cétone .

a)Définition

Les aldéhydes et les cétones sont des composés organiques dont la molécule comporte un groupe carbonyle :

Dans les aldéhydes , le groupe carbonyle est lié à un atome d'hydrogène .

b)L'éthanal et la propanone .

Les formules semi-développées planes de ces molécules sont respectivement :

Q11) et Q12) : identiques aux questions Q9 et Q10

ATTENTION : (dans l'utilisation du logiciel) : Dans le groupement carbonyle , le carbone (toujours tétravalent) et l'oxygène (bivalent ) sont trigonaux

 

Correction :

 

1)La molécule de méthane n'est pas plane

2)modèle moléculaire

3)

4) éthane

5)modèle moléculaire

6)pentane

7)

8)modèle moléculaire

9)* l'éthanol

* 2-méthylpropan-1-ol

10)

11)

12)