TP CO4 NOMENCLATURE
I/Objectifs :
* Revoir les règles de nomenclature des principaux corps organiques .
* Nommer les molécules ou les représenter en utilisant un logiciel (Nomenclature 3)
II/Les alcanes - formule générale CnH2n+2
1-Alcanes à chaine carbonée non ramifiée
*Les quatre premiers alcanes (1n
4) portent les noms consacrés par l'usage :
méthane , éthane, propane et butane .
*Les noms des alcanes suivants (n5)
sont constitués d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la
chaine (pent- , hex- , hept-, oct-) suivi de la terminaison -ane caractéristique des
alcanes .
exemple : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 est le pentane
*Du dossier Logiciels , lancer NOMENCLATURE 3
*Click ELEVE . Indiquer Nom , Prénom et classe - Ok
*Type d'exercice : 1 (préparé par le professeur) - Nomenc01.pro - Ok
*Répondre à la question posée
Q1)Représentez la molécule et donnez son nom .
*Ok
2-Groupes alkyles non ramifiés
En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal d'un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par la terminaison -yle .
exemple : CH3-CH2- : éthyle
3-Alcanes à chaine carbonée non ramifiée .
On cherche la chaine carbonée la plus longue : celle-ci est appelée chaîne principale . Son nombre d'atomes de carbone détermine le nom de l'alcane .
Afin de pouvoir situer les ramifications , on numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible .
Le nom complet de l'alcane est constitué des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de position et suivi du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale .
exemple :
*Click ELEVE/suivant
*Répondez à la question posée .
Q2)Représentez la molécule et donnez son nom .
* Ok
*ELEVE/suivant
Q3)Représentez la molécule (formule topologique) et donnez son nom .
II/Les alcools :
( R- : alkyle )
R-OH
Le nom de l'alcool s'obtient à partir du nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue qui porte le groupe hydroxyle OH , celle-ci ayant été numérotée de manière à donner au carbone fonctionnel le numéro le plus petit . Le nom de l'alcool s'obtient alors :
*en prenant le nom de l'alcane ainsi défini et en supprimant le e final
*en ajoutant , entre tirets , le numéro du carbone fonctionnel
*en terminant par le suffixe ol
exemple :
* Ok
*ELEVE/suivant
Q4)Représentez la molécule et donnez son nom .
Q5)Ecrivez le nom de la molécule et représentez la .
Exemple : Pour construire la molécule 2-méthylpropan-1-ol :
*squelette/chaîne carbonnée/3 (3 est le nombre d'atomes de carbone du squelette)
*fonctions/alcool : amener le curseur de la souris sur un carbone où l'on veut remplacer H par OH (ici carbone d'extrêmité) et click gauche .
*substituants/carbonné/1 :amener le curseur de la souris sur le carbone 2 et click gauche
*Elève/correction
et c'est terminé ! ........
*Elève/suivant
Q6)Ecrivez le nom de la molécule et représentez la
III/Les aldéhydes :
(R-alkyle)
Pour obtenir le nom de l'aldéhyde, on prend le nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue comportant le carbone fonctionnel (ce dernier a nécessairement le numéro 1). Puis on remplace le e final du nom de l'alcane par la terminaison al .
exemple : 2-éthylbutanal
Q7)Représentez la molécule et donnez son nom .
Q8)Représentez la molécule (formule topologique) suivante et donnez son nom .
IV/Les Cetones
(R1 et R2 : alkyles)
Pour obtenir le nom d'une cétone , on prend le nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue comportant le groupe carbonyle auquel est attribué le numéro le plus petit. On supprime la terminaison e du nom de cet alcane; on le fait suivre du numéro , placé entre tirets, du carbone fonctionnel et on ajoute le suffixe -one .
exemple : 4-méthylpentan-2-one
Q9)Représentez la molécule et nommez la.
V/Les acides carboxyliques
Pour nommer un acide carboxylique, on fait suivre le terme acide du nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue qui porte le groupe carboxyle (celui-ci ayant obligatoirement le numéro 1). On remplace le e final de l'alcane ainsi défini par la terminaison -oïque .
exemple : acide 2-éthylbutanoïque
Q10)Représentez la molécule (formule topologique) et nommez la .
VI/Complément :
Charger le fichier NOMENC1b et répondre aux questions .
VII/Exercices :
n°s 20 , 21 , 22 et 34 pages 161 et 162
CORRECTION :
Fichier Nomenc1
1)octane :
2)3-méthylheptane :
3)3-éthyl,5-méthylheptane
4)butan-2-ol
5)2-méthylpentan-2-ol
6)3-éthyl,3-méthylhexan-2-ol
7)4-méthylpentanal
8)2,3-diméthylbutanal
9)5-éthyl,4-méthylheptan-3-one
10)acide 2-éthylbutanoïque
Fichier Nomenc1b
1)but-2-ène
2)pent-2-ène
3)2-chlorobut-1-ène
4)2-chloro-2,6-diméthylhept-5-èn-1-ol ou 7-hydroxy-6-chloro-2,6-diméthylhept-2-ène
5)2,4-diméthylpent-1-ène
6)3-chloro-4-méthylpentan-2-one
7)3-chloro-4-méthylpentan-2-one
8)4-chloropent-2-ène
9)benzène
10)3-bromo-4-chloropentan-2-ol
Correction des exercices :
Exercice 20 page 161 :
a)pentène
b)méthylpropane
c)2-méthylpentane
d)2,2,3-triméthylbutane
e)2-méthylhexane
f)2,4-diméthylpentane
g)3-éthyl-4-méthylhexane
h)2,3-diméthylpentane
Exercice 21 page 161 :
a)butane
b)méthylpropane
c)2,2-diméthylbutane
d)2,2,3-triméthylbutane
e)3-méthylhexane
f)2,2-diméthylpropane
g)3-éthyl-4-méthylhexane
Exercice 22 page 161 :
a)2,3-diméthylpentane
b)3,3-diéthylpentane
Exercice 34 page162 :
1)CnH2n+2 : formule générale des alcanes
2)equation générale : CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 --------> n CO2 + (n+1)H2O
C5H12 + 8O2 ---------> 5CO2 + 6H2O
3)alcane : C5H12 (n=5)
4)masse d'eau formée m=6*18 = 108 g
5)