TP CO4 NOMENCLATURE

I/Objectifs :

* Revoir les règles de nomenclature des principaux corps organiques .

* Nommer les molécules ou les représenter en utilisant un logiciel (Nomenclature 3)

II/Les alcanes - formule générale CnH2n+2

1-Alcanes à chaine carbonée non ramifiée

*Les quatre premiers alcanes (1n4) portent les noms consacrés par l'usage : méthane , éthane, propane et butane .

*Les noms des alcanes suivants (n5) sont constitués d'un préfixe qui indique le nombre d'atomes de carbone de la chaine (pent- , hex- , hept-, oct-) suivi de la terminaison -ane caractéristique des alcanes .

exemple : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 est le pentane

*Du dossier Logiciels , lancer NOMENCLATURE 3

*Click ELEVE . Indiquer Nom , Prénom et classe - Ok

*Type d'exercice : 1 (préparé par le professeur) - Nomenc01.pro - Ok

*Répondre à la question posée

Q1)Représentez la molécule et donnez son nom .

*Ok

2-Groupes alkyles non ramifiés

En retirant un atome d'hydrogène à un atome de carbone terminal d'un alcane linéaire, on obtient un groupe alkyle dont le nom s'obtient en remplaçant la terminaison -ane de l'alcane par la terminaison -yle .

exemple : CH3-CH2- : éthyle

3-Alcanes à chaine carbonée non ramifiée .

On cherche la chaine carbonée la plus longue : celle-ci est appelée chaîne principale . Son nombre d'atomes de carbone détermine le nom de l'alcane .

Afin de pouvoir situer les ramifications , on numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible .

Le nom complet de l'alcane est constitué des noms des ramifications alkyles précédés de leur indice de position et suivi du nom de l'alcane linéaire de même chaîne principale .

exemple :

*Click ELEVE/suivant

*Répondez à la question posée .

Q2)Représentez la molécule et donnez son nom .

* Ok

*ELEVE/suivant

Q3)Représentez la molécule (formule topologique) et donnez son nom .

II/Les alcools :

( R- : alkyle )

R-OH

Le nom de l'alcool s'obtient à partir du nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue qui porte le groupe hydroxyle OH , celle-ci ayant été numérotée de manière à donner au carbone fonctionnel le numéro le plus petit . Le nom de l'alcool s'obtient alors :

*en prenant le nom de l'alcane ainsi défini et en supprimant le e final

*en ajoutant , entre tirets , le numéro du carbone fonctionnel

*en terminant par le suffixe ol

exemple :

* Ok

*ELEVE/suivant

Q4)Représentez la molécule et donnez son nom .

Q5)Ecrivez le nom de la molécule et représentez la .

Exemple : Pour construire la molécule 2-méthylpropan-1-ol :

*squelette/chaîne carbonnée/3 (3 est le nombre d'atomes de carbone du squelette)

*fonctions/alcool : amener le curseur de la souris sur un carbone où l'on veut remplacer H par OH (ici carbone d'extrêmité) et click gauche .

*substituants/carbonné/1 :amener le curseur de la souris sur le carbone 2 et click gauche

*Elève/correction

et c'est terminé ! ........

*Elève/suivant

Q6)Ecrivez le nom de la molécule et représentez la

 

III/Les aldéhydes :

(R-alkyle)

 

Pour obtenir le nom de l'aldéhyde, on prend le nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue comportant le carbone fonctionnel (ce dernier a nécessairement le numéro 1). Puis on remplace le e final du nom de l'alcane par la terminaison al .

exemple : 2-éthylbutanal

 

 

 

Q7)Représentez la molécule et donnez son nom .

Q8)Représentez la molécule (formule topologique) suivante et donnez son nom .

IV/Les Cetones

(R1 et R2 : alkyles)

 

 

Pour obtenir le nom d'une cétone , on prend le nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue comportant le groupe carbonyle auquel est attribué le numéro le plus petit. On supprime la terminaison e du nom de cet alcane; on le fait suivre du numéro , placé entre tirets, du carbone fonctionnel et on ajoute le suffixe -one .

exemple : 4-méthylpentan-2-one

 

 

 

Q9)Représentez la molécule et nommez la.

 

V/Les acides carboxyliques

Pour nommer un acide carboxylique, on fait suivre le terme acide du nom de l'alcane correspondant à la chaine la plus longue qui porte le groupe carboxyle (celui-ci ayant obligatoirement le numéro 1). On remplace le e final de l'alcane ainsi défini par la terminaison -oïque .

exemple : acide 2-éthylbutanoïque

 

 

 

Q10)Représentez la molécule (formule topologique) et nommez la .

 

VI/Complément :

Charger le fichier NOMENC1b et répondre aux questions .

VII/Exercices :

s 20 , 21 , 22 et 34 pages 161 et 162

 

CORRECTION :

 

Fichier Nomenc1

1)octane :

2)3-méthylheptane :

3)3-éthyl,5-méthylheptane

4)butan-2-ol

5)2-méthylpentan-2-ol

6)3-éthyl,3-méthylhexan-2-ol

7)4-méthylpentanal

8)2,3-diméthylbutanal

 

 

9)5-éthyl,4-méthylheptan-3-one

10)acide 2-éthylbutanoïque

 

Fichier Nomenc1b

1)but-2-ène

2)pent-2-ène

3)2-chlorobut-1-ène

4)2-chloro-2,6-diméthylhept-5-èn-1-ol ou 7-hydroxy-6-chloro-2,6-diméthylhept-2-ène

 

 

5)2,4-diméthylpent-1-ène

 

6)3-chloro-4-méthylpentan-2-one

7)3-chloro-4-méthylpentan-2-one

8)4-chloropent-2-ène

9)benzène

10)3-bromo-4-chloropentan-2-ol

Correction des exercices :

 

Exercice 20 page 161 :

 

a)pentène

b)méthylpropane

c)2-méthylpentane

d)2,2,3-triméthylbutane

e)2-méthylhexane

f)2,4-diméthylpentane

g)3-éthyl-4-méthylhexane

h)2,3-diméthylpentane

Exercice 21 page 161 :

a)butane

b)méthylpropane

c)2,2-diméthylbutane

d)2,2,3-triméthylbutane

e)3-méthylhexane

f)2,2-diméthylpropane

g)3-éthyl-4-méthylhexane

 

Exercice 22 page 161 :

 

a)2,3-diméthylpentane

b)3,3-diéthylpentane

Exercice 34 page162 :

1)CnH2n+2 : formule générale des alcanes

2)equation générale : CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 --------> n CO2 + (n+1)H2O

C5H12 + 8O2 ---------> 5CO2 + 6H2O

3)alcane : C5H12 (n=5)

4)masse d'eau formée m=6*18 = 108 g

5)