TP CO3 : De la représentation de Lewis à l'écriture topologique :

 

I/Représentation de Lewis : rappel

a)Ecrire la représentation de Lewis de la molecule de formule brute C2H6 . Même question avec C3H8 .

b)Ecrire la représentation de Lewis d'une molécule qui possède une chaîne de 6 atomes de carbone . En déduire sa formule brute .

c)Dire pourquoi , dans les exemples précédents, la formule développée est identique à la représentation de Lewis .

II/Squelette carbonné :

Le squelette carboné d'une molécule est l'enchaînement des atomes de carbone de la molécule .

a)Un squelette carbonné est-il une représentation de Lewis d'une molécule ?

b)Quel est le squelette carbonné de la molécule de butane C4H10 et celui de la molécule de méthane ?

c)Quelle est la formule développée de l'hydrocarbure dont le squelette carboné est C-C-C-C-C ?

d)Même question avec :

e)Proposer plusieurs squelette carbonés pour les molécules possédant 5 atomes de carbone .

III/Ecriture topologique :

On passe d'un squelette carboné à une écriture topologique en ne traçant que les liaisons chimiques entre les atomes de carbone du squelette carboné . L'exemple suivant illustre l'équivalence entre les deux ecritures :

a)Donnez une écriture topologique de la formule suivante :

b)Même question pour C3H8

c)Pourquoi n'utilise t-on jamais d'écriture topologique pour le méthane ?

d)Donnez les formules développées et semi-développées de la molécule dont l'écrirure topologique est :

e)Construire la molécule en utilisant une boîte de modèles moléculaires . Nommez la molécule .

IV/Equivalences d'écritures topologiques :

Deux écritures topologiques sont équivalentes si l'on peut passer de l'une à l'autre en modifiant l'orientation des petits segments .

a)Montrer que les écritures suivantes sont équivalentes :

b)Les écritures topologiques suivantes sont-elles équivalentes ?

c)Proposez trois écritures topologiques non équivalentes correspondant à la formule brute C5H12 .

V/Isomères :

Deux molécules sont dites isomères si elles ont la même formule brute , mais des formules développées différentes .

a)Montrer que l'on peut êcrire deux molécules isomères de formule brute C4H10 .

b)Les alcanes ont pour formule brute générale CnH2n+2 . Combien d'alcanes isomères non cycliques possèdent 5 atomes de carbone ?

c)Montrer que les hydrocarbures suivants sont des isomères :

correction :

 

I/a-Représentations de Lewiw des formules brutes C2H6 et C3H8

b)- 6 atomes de carbone : formule brute C6H14

c)La formule développée est identique à la représentation de Lewis dans les exemples précédents car il n'y a pas de doublets non liants .

 

II/a- Un squelette carboné n'est pas une représentation de Lewis de la molécule car on ne représente que les atomes de carbone .

b-

Squelettes carbonés du méthane et du butane :

C et

c)

d)

e)Squelettes avec 5 atomes de carbone :

 

III/-a :

b:

c: Dans le méthane il n'y a pas de liaison C--C

d:

* formule semi-développée :

* formule développée :

 

e:2-méthylbutane

 

IV/a:On peut passer d'une forme à l'autre en faisant pivoter ou en étirant les liaisons sans les "casser" : les 4 représentations correspondent par conséquent à la même molécule .

 

b:les deux premières sont équivalentes et les deux autres aussi

c:

 

IV/a: formules topologiques des deux isomères .

 

b: 3 isomères (voir II-e)

c: la première molécule est le cyclohexane de formule brute C6H12

la seconde est l'hex-1-ène , de même formule brute que le cyclohexane .